辰溪地处湘西中心，又有好码头，县外商家到来经商的居多。据1929年《湖南全省农矿工商统计概要》统计，辰溪县城商业户数共271户，从业人员1195人，资本总额达17.96万两银元。

1936年，湘黔公路全线通车后，辰溪成为交通要道，城内商业也与时俱进，在经营上有较大的改变，同时很多外商到辰溪求发展，因而城内商户日趋增多。抗战爆发后，从外省及省内城市迁来辰溪不少商家，县城人口数由5000多人增加到七、八万人。街道除南北正街和柳树湾外，还扩展大道路，新市区、双溪路和塘子边商业区，县城私营商店有合股的，也有独资的。商店林立，商业出现繁荣现象。

1941年，县城拥有5000块银元以上资本的大商店，计有120多家，全城商户资本总额达200万银元，小商小贩不计其数，难以统计。大中商户，外籍人占多数，县人较少。外籍商贾主要是以江西人和宝庆人为主体，还有从江苏、安徽等地来的难民。江西和宝庆商人经营金银、绸布、百货、乌油、糕点和酱油，苏、皖难民以经营香烟、小百货为主。抗战时期，安徽人在新兴场开“中南烟厂”生产香烟，销售县内外。辰溪县城灯火辉煌成了不夜城，商店日夜经营好不热闹。

辰溪县城南杂业在民国时期逐步专业化，先后办起“龚恒兴”、“瑞昌”、“黄顺兴”3家，南杂为主，还兼营糕点。北正街“龚恒兴”老板龚茂勋接管父业后，鉴于经营欠方，加之本人生活奢侈，故负债累累。

1921年将店整体转于朱叔涛，得资偿还债务。朱叔涛(江苏武进人)接手“龚恒兴”后，改商号为“涛记公恒兴”。该字号经营油盐南杂，增加酱园和糕点，兼收桐油远销常德。朱叔涛去世后紧接着糕点师傅吴正柏病故，朱叔涛其子朱元龙接手经营，因各方原因，将南杂糕点店改为筹办大米厂，加工大米。

“谦益和”、“黄恒记”、“罗太记” 3家南杂店，在辰溪县城是有名气的。“泰记”油行和“德记”油号，是集股经营，生意红火，江西人张坤元在北正街开设“张恒兴”盐店，主要经销食盐，兼收桐油。在南正街有“谢源长”和“唐裕盛”两家槽坊，专产白酒，尤以谢源长的“寿亭酒”，名噪一时，畅销县内外，生意兴隆。

中南门有华昌米行，店主刘慎章，聘请张庸民为经理，该店经营大米、杂粮和油脂，是民国时期辰溪县城最大的米行。抗战时期，外地的顾老板和童老板在马道子合资开办大米厂，是辰溪县城机器打米之始，随后县人又开了几家大米厂。

糕点又称京果，从南杂分出。县城有著名的“同泰”和“老同兴”酱园。

“涛记公恒兴”的糕点，因高薪聘名师吴正柏制作糕点，色味俱佳，闻名遐迩。“元泰和”食品南杂店为益阳人周石泉经营，他还在岩旁上设有2000多平方米的作坊，加工糕点、酱油，在中南门和南正街设两个支店，是县城最大的京果店。

“元泰和”在辰溪的鼎盛时期，店内雇请的先生和工人达60余人，周石泉因善经营，重信用，生意兴隆。1941年，由米丕卿牵头，集股2万银元，在十字街口开设“维新斋”南杂食品店。1945年后，其他股东因有其它事业，自动退股，该店由曾凡祥兄弟5人共同经营。

“维新斋”由于加工的京果口味绝佳，深受顾客欢迎，因而生意越做红火，店内资金和经营仅次于“元泰和”。尔后有米世葵叔侄在新市街口开设“永城”京果南杂店，两家新的南杂京果店的资金和业务次于“元泰和”和“维新斋”。这几家南杂京果店，到1956年公私合营时期才停业。

民国时期，辰溪县城最早经营绸布、资本又最多的店要数“干茂和”。该店店主为干洪范，他的资本拥有6万多银元，货物均从常德和武汉购进，品类繁多，色泽新颖，加之干老板经营方针是薄利多销，为此，城乡人们如遇婚事，需要用布，多到该店选购，因而店内业务是购销两旺，生意兴隆。

1935年后，“干茂兴”绸布店停业，原店转手唐运球经营，商店易人，店名更为“唐宏兴”。南正街还有几家绸布店，资本比较充实，生意红火的有“集义福’、“志昌”、“志强”和“仁昌祥”。“集义福”为邵阳人禹白林等4人合股经营，经营有方，店内匹头盈架，顾客如织。这几家布匹店，除“集义福”在“3·5事变”时受张玉琳部敲诈勒索闭门停业外，其他几家一直开到1956年公私合营时期。

县城金银首饰店，在南正街有“老宝盛”和“老天宝”两家字号，这两家首饰店资本雄厚，首饰精美，故生意兴隆。文具店有“长沙毛笔馆”、“德益堂”、“文华堂”以及“文光”和“文森”几家。书店有“大华”、“大力”、“星江”3家，大华资本多，重点经营教科书。抗战时期还有新知书店，店内有大批进步书籍。此前，还有“国兴书店”和“晨风书店”。1948年在南正街办有“古今租书”店。
在十字街，有两家石印店，抗战胜利后，县城有伟生印刷厂，有铅印设备。解放后，建公私合营辰溪印刷厂(后为地方国营)，合营时，其设备和技术力量基本上是伟新印刷厂的。抗战时期，外来剧团到辰溪演出增多，县人先后在杨家巷和万家巷建立戏院。1944年春，在新市区修建剧院，满足剧团演出。

民国时期，辰溪县城药店要数“春茂隆”、“孙同春”和“肖怡兴”药店3家。

“春茂隆”和“孙同春”设于城西柳树湾和城东塘子边，“肖怡兴”在北门内。3家药店房屋建筑气势恢宏，可见其规模和气魄。“孙同春”药店房屋建筑为古典的楼房，古朴典雅。“奋茂隆”药店，店主周春舫，江西人，他以长期与人合伙做生意所得利润数万银元作为雄厚的资本，在柳树湾修建房屋独立开办中药店。店内所聘用的采药、制药、切药人员，均系精通业务的高手，加之该店恪守商德，故生意兴隆。

“肖怡兴”药店，店主肖锦章，为普及药物知识，将每一味药物都写有说明书，随方付送，为此，群众称善。南正街(中山路)还开有西药房“和平药房”，西药齐全，善于经营。抗战时期，私人医院有“夫妇医院”和“冀鲁医院”，以及不少的中西医诊所，如“同仁堂”和“登峰诊所”。

县城旅馆饮食业在抗战时期非常繁荣。

旅馆有“衡阳”、“京新”、“大观园”、“交通”、“浙江”、“凤凰”。这些旅馆，除“交通”之外，其余数家还兼营酒店。县城专门酒家有“长沙”、“银宫”、“华北”、“梁园”、“新生活”、“小桃源”。这些酒店都设于双溪路，在南小街大道路口两侧，还有本邑人经营的“广园”和“胜利”两家酒店。在柳树湾也有几家酒店，在河街有小饭店和客栈，这些酒家饭店基本上是吊脚楼。

当时，县城饮食业有钟胖子的鸡丝面、米茂盛的牛肉粉、张森茂的社饭、望江楼的夹心糕、玉露春的香茶，还有摆在大街小巷的热食担，均为百姓所乐道，每日顾客盈门。县城茶馆很多，喝茶品茗者，到此闲淡和会客。当时双溪路尚建有洗澡的浴池房，浴池为小盆，比较卫生。县城已有两家照相馆，一家在中南门，一家在新市区，当时，照片系黑白无彩色。

民国时期，县城除雄厚资本的名店外，小商小贩多如牛毛，有大大小小的纤夫店、炒货店，还有小百货店。纤夫店大部分分布在中南门和柳树湾，小百货集中在南正街和新市区。

这些店虽不显山露水，但与国计民生是不可分割的。抗战时期，南北正街（中山街）、新市区、双溪西路为辰溪县主要商业区，柳树湾一条街、塘子边一条街各有千秋，也非常繁荣。柳树湾的风味小吃，成为水上货主、船工之美食；塘子边的机械修理，加上卷烟，成为这条街的特色，对河大路口和小路口，商业也非常繁荣。此时的辰溪县城商业达到民国以来的鼎盛时期。